Собор св. Волоримира і Ольги в Чікаґо засновано 28-го липня, 1968 р.Б. Партіяхом Йосифом Ісповідником за згодою Владики Ярослава (Ґабра). Того дня Блаженіший Йосиф, один із двох визначних провідників Україньської Греко-Католицької Церкви 20-го століття, проголосив стрвопрення нової парафії в Чікаґо із завданням:
- Відновляти і зберігати нашу Візантійську богословію і літургію;
- Підтримувати і активно брати участь у змаганнях за Патріярхат і право нашої Церкви діяти як само-управляюча одиниця;
- Відшукувати братерських стосунків і екуменічних зв’язків із Українцями Православними; і
- Додержуватися того самого календара як Блаженіший і наша (в той час підпільна) Церква в Україні (до перва, це Юліяньський календар).
Першим парохом ново-строреної парафії іменовано о. крил. Павла Джулиньського з Торонта, який відслужив першу Божественну Літургію для вірних на празник Преображення, 19-го серпня, 1968.
Підчас перших п’ятох років свого існування, парафію св. Володимира і Ольги тимчасово гостила Україньська Православна Катедра св. Володимира при вулицях Кортез і Оклей в Чікаґо. Виринула з цього братерська екуменічна співпраця, де православна і греко-католицька парафія ділилися тим самим храмом, і де можливо разом молилися. На приклад, дві парафії разом святили воду на Богоявлення і разом служили Пасхальні відправи, включно з виносом св. Плащаниці на Велику П’ятницю.
У 1970-тих роках Собор св. Володимира і Ольги став провідним голосом у Патріяршому русі і у змаганнях за незалежність України.
У місяцях після засновання парафії, почали творитися парафіяльні організації. Перше стрворено парафіяльний хор «Прометей», а швиким темпом після того створено: Сестрицтво Пресвятої Богородиці, Братство св. Архистратига Михаїла, і Братство св. Андрея Первозванного. У 1969 р. Створено Братство Молоді св. мучеників Бориса і Гліба. Із членства Братства Молоді створилася театральна студія, а з часом школа Балету і Народного Танку, і танцювальний ансамбель «Громовиця».
До других загальних зборів у 1970 р., зібрано достатних фондів для створення будівничого комітету. 29-го липня, 1970 р., парафія закупила 14 акрів землі при вулицях Оклей і Супіріор в Чікаґо. Благословення землі під будову нового храму відбулося 18-го жовтня того року. 4-го грудня, 1970 р., о. Маріян Бутриньський, який вперше відвідав парафію попередного серпня, став душпастурем парафії. Обдарований Богом талантами провідництва і харизми, о. Бутриньський в недовзі став не лише парохом парафії св. Володимира і Ольги, але «де факто» провідником цілої україньської громади Чікаґа. Підчас душпастирювання о. Бутриньського парафія перейшла особливі святковання.
27-го грудня, 1970 р., на надзвичайних загальних зборах нарафії прийнято план на новий храм приготовлений Архітектом Ярославом Корсуньським. Цей план предбачував будівлю храму у формі грецького хреста і в чисто візантійському стилю який був поширений в Русі-Україні від 11-го до 13-го століття.
У жовтні і листопаді 1971 відбулуся три визначні події:
- Ухвалено позичку на $1.1 міліон для будови нового храму
- 17-го жовтня вібулося так зване «ламання землі»
- Благословення наріжного каменя Блаженішим Патріярхом Йосифом в Римі 1-го листопада.
Розвиток парафії продовжувався в 1971 році. 5-го липня того року, прибув до парафії ново-висвячений о. Іван Кротець. Думали, що це буде тимчасове. о. Іван почав працю з молодю, і під його проводом Братство св. Бориса і Гліба стало одною із найбільш активних припарафіяльних організацій. о. Івану також вдалося зорганізувати хлопців прислужащих у Братство Входу в Храм Пресвятої Богородиці.
Будівля храму тривала продовж 1972 і більшість 1973 року. 20-го травня, 1973 р. Блаженіший посвятив ще-не-цілком закінчений храм. У празник Покрова Пресвятої Богородиці, 14-го жовтня, 1973 р. відбувся врочистий вхід в храм, чин обляття престолу, і перша Божествення Літургія. У наступних роках, храм прикрашено багатою іконографією і руками різьбленим іконостасом. Архітектуру і іконографію Собору подано як зразок візантійського храму у фільмі, який видав Інститут Східно-Христіяньських Наук ім. мит. Андрея Шептитьського.
У 1970-тих роках Собор св. Володимира і Ольги став провідним голосом у Патріяршому русі і у змаганнях за незалежність України. Виданням «Церковного Вісника», що-тижневою радіо-передачою «Недільні Дзвони», і збірками на Патріярший Фонд парафія підтримувала екклезіологію Патріярха Йосифа, а саме те, що Україньська Греко-Католицька Церква, це не «обряд» підлягаючий Римські Церкві, а радше само-управляюча Церква-сестра всім Церквам світу. Парафія рівнож змагалася за незалеюність України, особливо працюючи в стараннях звільнення україньських політ-вязнів радяньським режимом. Цю справу особливо підтримувала крамничка «Сумління», прибутки з якої присвячено на випровадження на волю борців за незалежність нашої батьківщини.
У празник Воздвиження Чесного і Животворящого Хреста, 27-го вересня, 1976 р. Патріярх Йосиф востаннє відвідав дорогу йому парафію св. Володимира і Ольги і відслужув в її Соборі Архиєрейську Божественну Літургію. Підчас цих відвідин Блаженіший взяв участь у відкриттю навчального року у ново-створені філії УКУ в Чікаґо. Створення філії УКУ поруч Собору довело до того, що св. Володимира і Ольги у 1980-тих роках стало місце формації молодих покликань до священства. Під опікою о. митр. Маріяна Бутриньського і о. Івана Кротця, висвячено поважне число священників, вклюжно із о. митр. Андрієм Чировським (видатним науковцем, основоположником, і першим директором Інститут Східно-Христіяньських Наук ім. мит. Андрея Шептитьського); о. митр. Михайлом Кузьмою (парохом парафії Непорочного Зачаття Пресвятої Діви Марії в Палатайн), і о. крил. Петром Ґаладзою (видатним літургістом, професором богословії, і бувшим директором Інституту Східно-Христіяньських Наук ім. мит. Андрея Шептитьського).
Маючи питомців при парафії, літургійне життя в Соборі розросталося, а тим більше від коли о. Іван Кротець заснував «Крилос» – хор зі завданням співу відправ поза Божественною Літургією, особливо відправ Великого Посту і Страсного Тижня.
У 1980-тих роках, парафія розпочала приготовлятися до Тисячоліття Хрещення Руси-України. З цієї нагоди вирішено збудувати Україньський Культурний Осередок поруч Собору при вулиці Чікаґо. Парафіяльний Осередок посвячено і відкрито в 1988-му році, і в ньому святковано не лише Тисячоліття, але і 20-ліття парафії. Осепедок відпазу став центром україньського Чікаґо, і в ньому по сьогодні відбуваются різні імпрези. В Осерекду оселилися танцювальний ансанбель «Громовиця», Школа Народного Танку, і Енсиклопедія Українознавства. Після проголошення незалежности України, в Осередку тимчасово було приміщення Генерального Конcуляту України. Пізніше в Осередку оселилася Україньська Католицька Освітна Фундація.
У 1992-му році парафія зазнала найбільшу її втрату із відходом у вічність о. митр. Маріяна Бутриньського на 65-му році життя. В часі похоронних відправ особливо зворушливим було коли священники, які одержали формацію від покійного о. Маріяна, стали довкола кліросу в Соборі і почали співати молитви за спокій його душі.
Будучи добрим батьком своєї пастви, Владика Інокентій (Лотоцький) негайно назначив о. Івана Кротця як настоятеля Собору св. Володимира і Ольги. Підчас його служіння як парох, о. Івана іменовано миртофорим протопресвітером, а пізніше архимандритом. Також в цьому часі до парафії почали прибувати численні переселенці з України, т. зв. «четверта хвиля». Будучи в той час одинокою юліяньсько-календарною парафією в Чікаґо, парафія зростала. Під проводом о. Івана, парафія не лише вспіла послужити духовним потребам нових еміґрантів, але також фізичним і легальним. З цієї нової хвилі засновано новий хор, який о. парох назвав «Благовість».
У роках після незалечности України парафія знову стала місцем виховання молодих священників – але цього разу покликання були з України. Це здебільша були вже висвяченні священники і диякони. В одному випадку молодий диякон був під загрозою земного життя. Парафія св. Володимира і Ольги дала цьому дияконови і його рідним притулок в Америці і допомала йому закінчити підготовку до священства. о. Іван себе показав добрим виховником, і багато цих священників зайняли провідні становища у наші епархії від Чікаґа до Каліфорнії.
Два ці покликання зараз служать в наші парафії. Після того, коли о. архимандрит Іван пішов на емеритуру, владика Ричард (Семенюк) назначив о. Олега Кривокульського на пароха. Отцю Олегові зараз допомагає о. Роман Артимович, який прибув до Америки після семінарії, і був рукоположеним на диякона і священника в нашому Соборі. У неділі і більші свята при парафії також служить о. Степан Костюк.
У 2018-му році, Собор св. Володимира і Ольги відсвяткувала 50-ліття свого існування, яке завершено Архиєрейською Божестенною Літургією очоленою Бжаженішим Патріярхом Святославом. У слові після Літургії, Блаженіший пригадав всім присутим що, як наслідник Патріярха Йосифа, від вважає св. Володимира і Ольги як одну із його парафій. На святковому бенкеті в парафіяльному Культурному Осередку, Блаженіший Святослав запевнив парафіян що їхні старання продовж тих всіх років зараз дозваляють наші Церкві в Україні будувати ті стриктури, які дозволять нам не лише називати, але і діяти як Патріярша Церква. «Патріярхат буде», чітко сказав Блаженіший.
Входячи у друге півстоліття свого існування, Собор св. Болодимира і Ольги дальше старається бути живою парафією через його різні структури і при-церковні організації. Головне туи є молитовне життя. Що ранку поза Великим Постом служаться Божественні Літургії. Більші свята все розпочинаються Великою Вечірнею з Литією, а коли свято припаде в будний день, то служаться Божественні Літургії і рано і вечером, щоб дати нагоду працюючим молитовно брати участь у празнику. Молитовне життя набирає особливу інтензивність підчас Великого Посту із відправленням Літургії Ранішосвячених Дарів і інших великопосних відправ. Парафіяльні хори і дяки провадять співом, до якого прилучуються приходжани. Парафія далі видає «Церковний Вісник» і щотижневу радіо програму. Парафія також користується технологією 21-го століття і транзлює відправи через канал на Ю-Туб.
При парафії відбувається катехизація для дітей під назвою «Ідемо до Бозі», підготовка до першої св. сповіді, і катехизація для дорослих під назвою «Дорора до Емаусу». Сестрицтво Покрови Пресв. Богородиці і Братство св. Архистратига Михаїла продовжують свою довголітню діяльність. Парафія далі є центром народної культури через Школу Народного Танку, Громовицею, і різними імпрезами.
Через старання активної парафіяльної ради і парафіян, Собор св. Володимира і Ольги є далі місцем молитви і зібрання Україньського Чікаґо, і далі вірно підтримує нашу Церкву в Україні. Парафія іде вперед відгукаючи на ситуації в Чікаґо, як і також виклики Христової Церкви по цілому світі.